El lanzamiento del Peterbilt 281 en 1956 se inscribió en un momento de cambios para la compañía. Albert Peterman había adquirido, en 1939, la firma Fageol Motors de Oakland (California), fabricante de camiones pesados y autobuses, pero a su muerte, ocurrida cinco años después, un grupo de trabajadores compró el negocio a su viuda, no así los terrenos donde se había levantado la fábrica. A mediados de la década de 1950, Peterbilt había consolidado su capacidad de producción y logrado un notable incremento de ventas de sus nuevos modelos, entre ellos el 281.